Die Highwaymen waren eine US-amerikanische Country-Supergroup, die von Johnny Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson und Kris Kristofferson gegründet wurde. Die von 1985 bis 1995 aktive Gruppe veröffentlichte drei Alben – zwei bei Columbia Records und eines bei Liberty Records. Mit ihrem Hit „Highwayman“ landeten sie einen großen Erfolg und wurden für ihre einzigartige Zusammenarbeit legendärer Stimmen bekannt. Johnny Rodriguez hatte einen Gastauftritt auf ihrer Aufnahme von „Deportee“. Die Highwaymen traten auch gemeinsam im Film „Stagecoach“ auf. Trotz eines Rechtsstreits mit einer gleichnamigen Folk-Gruppe einigten sich die Gruppen, sodass beide den Namen verwenden durften, und traten 1990 sogar gemeinsam auf. Die Highwaymen gelten als Ikonen der Country-Musik und werden für ihren kraftvollen, kollaborativen Sound gefeiert.